Ele cantou na maioria das principais casas de ópera do mundo, bem como na frente de presidentes, papas e figuras e celebridades de renome internacional, incluindo Bill Clinton, Richard Nixon, Boris Yeltsin, Yasser Arafat, Nelson Mandela e Desmond Tutu.
Notavelmente, ele fez parte da primeira geração de cantores de ópera negros a alcançar amplo sucesso e é visto como parte de um grupo de artistas que ajudaram a quebrar as barreiras do preconceito racial no mundo da ópera.
Como muitos artistas afro-americanos de sua época,
Estes decidiu ir para a Europa, onde o preconceito racial não era uma barreira tão grande quanto nos Estados Unidos.
Em 1965, ele fez sua estréia profissional na ópera como Ramfis em Aida de Giuseppe Verdi na Deutsche Oper Berlin, tendo uma recepção calorosa. No ano seguinte, ele obteve um grande sucesso ao ganhar a medalha de bronze na competição Tchaikovsky de Moscovo.
A vitória no concurso levou a um convite do presidente Lyndon Johnson para se apresentar na Casa Branca em 1966, e logo se seguiram várias ofertas de compromissos nas principais casas de ópera da Europa
Em 1981, foi finalmente oferecido a Estes um contrato para cantar no home theater do Metropolitan Opera em Nova York. Ele aceitou, mas na época foi advertido por Leontyne Price, a primeira afro-americana a se tornar uma das principais prima donna do Met, sobre a difícil estrada à frente. Price, que sofreu ameaças reais de vida quando estreou no Met, explicou: "Simon, vai ser ainda mais difícil para você. Porque você é um homem negro, a discriminação será maior. Você tem uma bela voz ; você é musical, inteligente, independente e bonito. Com todos esses ingredientes, você é uma ameaça. Será mais difícil para você do que foi para mim. "
No entanto, o público e os críticos do Met responderam favoravelmente à estreia de Simon em 4 de janeiro de 1982 como Hermann em Tannhäuser de Wagner, com Richard Cassilly no papel-título e Leonie Rysanek como Elisabeth.
voltou ao Met em 1990 para cantar Porgy novamente e pela última vez em 1999 para retratar Amonasro para Aida de Sharon Sweet.
Talvez seu maior momento no Met tenha sido cantando o papel de Amonasro na Aida por sua performance de ópera de despedida que foi transmitida ao vivo pela televisão nacional em 3 de janeiro de 1985.
Em 1980, Estes se casou com Yvonne Baer. Eles tiveram três filhas, Jennifer, Lynne e Tiffany. Após 21 anos, o casal se divorciou.
Baer agora é consultora em Zurique.
Em 2001, Estes se casou com Ovida Stong, uma enfermeira que cuidou de sua mãe em Iowa.
Aqui canta de Don Carlos Ella giammai m'amo
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